El estallido de la Segunda Guerra Mundial hizo que los estrategas de la USAAF se dieran cuenta de que debían centrarse en proyectos de bombarderos de largo alcance identificados como VHB (Bombardero Muy Pesado). Cuando resultó que un avión de este tipo también podría usarse sobre el Pacífico, la designación VLR (Very Long Range) pareció más apropiada. Tal proyecto fue lanzado a principios de 1940 por el general Henry Arnold. Los proyectos de estudio fueron presentados por: Boeing, Consolidated, Douglas y Lockheed. Las dos últimas empresas se retiraron de la competencia con bastante rapidez y el 6 de septiembre de 1940 se firmaron contratos preliminares con Boeing y Consolidated (más tarde Convair) para la construcción y prueba de los primeros dos y luego tres prototipos. El primero despegó el 7 de septiembre de 1942, el Convair XB-32 Dominator, pero la enormidad de modificaciones introducidas retrasó su entrada en servicio. Boeing, a través de su previsión, estaba mucho más avanzado en el diseño del avión apropiado en 1940 y podría haberle asegurado a la USAAF que tendría máquinas en serie dentro de dos o tres años. Como resultado, la empresa recibió un pedido de 1.500 máquinas antes de que el prototipo saliera al aire. El motivo de tal avance de los trabajos en Boeing fue que ya en 1938 se presentó el diseño del B-17 mejorado con cabina presurizada. Aunque no había necesidad de un avión de este tipo en ese momento, el Ejército de los EE. UU. alentó a Boeing a modernizar la estructura para tenerla preparada de antemano frente a las circunstancias operativas cambiantes. El primer prototipo del XB-29 realizó su vuelo inaugural el 21 de septiembre de 1942. Se requería una velocidad máxima de 644 km / h, por lo que el avión tenía un fuselaje de orugas de ala mediana con un fuselaje circular y un ala con una gran extensión. Como un ala de este tipo requería alta velocidad en el aterrizaje, estaba equipada con flaps Fowler de gran envergadura que, cuando se extendían, aumentaban el área del ala en un 20%. Esto, a su vez, permitió reducir la velocidad de aproximación al aterrizaje. El avión estaba equipado con un tren de aterrizaje retráctil eléctricamente con una rueda delantera y una cabina hermética. También detrás del ala había una segunda cabina hermética, en la que encontraban alojamiento los tripulantes que atendían las torretas de tiro, mientras que la observación del entorno se veía favorecida por el acristalamiento añadido en forma de burbuja de la cabina. El compartimiento de los pilotos y el compartimiento trasero de la tripulación estaban conectados por un túnel bajo, a través del cual era posible arrastrarse sobre la bahía de bombas delantera y trasera. El artillero de cola tenía su propia cabina sellada, pero sin acceso al resto de la tripulación. El motor constaba de cuatro motores Wright R-3350 Cyclone con una potencia de 2200 KM en un sistema de doble estrella. Cada motor estaba sobrealimentado por dos turbocompresores General Electric, instalados individualmente a cada lado de la góndola del motor. Después de la producción de copias prototipo, se produjeron 14 YB-29 para pruebas operativas. El vuelo inaugural del primero tuvo lugar en junio de 1943 y las entregas comenzaron casi de inmediato. Los aviones fueron a la unidad recién establecida: 58 Very Heavy Bombardment Group. La producción del B-29 en serie fue la empresa de aviación más dispersa durante la Segunda Guerra Mundial. Literalmente, miles de subproveedores fabricaron piezas y componentes que luego se enviaron a cuatro plantas de ensamblaje importantes: Boeing en Wichita y Renton, Bella en Marietta y Martina en Omaha. La mayoría de las máquinas se fabricaron en la variante B-29A: 1122 unidades, mientras que la producción de B-29 de todos los tipos superó las 4000. Fueron los aviones B-29 los primeros en el mundo en lanzar un ataque con bomba nuclear en Hiroshima y Nagasaki.